Compresa totalmente nel Chianti classico senese, Radda in Chianti vanta origini etrusche: tracce di questo misterioso popolo sono state rinvenute nei centri abitati del suo territorio. Le prime notizie documentate risalgono all’800 a.C., ma il primo riferimento diretto al Castello di Radda si colloca intorno all’XI° secolo. Certamente il Castello di Radda, verso il 1220, come molti castelli del Chianti, passò ai conti Guidi.

Al centro di conflitti tra Siena e Firenze, Radda alla fine del 1200 era sotto la giurisdizione di Firenze, che le concesse il Podestà. Nel 1384 diventa capoluogo della Lega del Chianti, che comprendeva anche i territori di Castellina e Gaiole in Chianti. Le leghe erano giurisdizioni autonome, che raggruppavano il contado fiorentino, con funzioni amministrative, dotate di statuti propri e precise esigenze di difesa.

Con la nascita della classe mercantile, si diffonde nel Chianti la mezzadria, alla quale si associò il diffondersi degli insediamenti isolati, i “poderi”, che hanno caratterizzato il paesaggio chiantigiano fino ai nostri giorni.

Radda conserva parte della cerchia delle sue antiche mura e la struttura urbanistica medievale a pianta ellittica allungata. Al centro del borgo si trova il palazzo del Podestà, costruito nel ‘400, la cui facciata è ornata da stemmi, e la Chiesa di San Niccolò. Nei dintorni sono da segnalare il Convento francescano di S. Maria in Prato che ospita un museo d’arte religiosa di opere provenienti dalle chiese di Radda e Gaiole e il borgo di Volpaia, il cui castello medievale posto su confine tra Firenze e Siena doveva avere una notevole importanza difensiva, ove sorge un insolito edificio religioso, la chiesa di Sant’Eufrosino, detta la “Commenda”, dedicata al vescovo di origine orientale che la tradizione volle evangelizzatore del Chianti.