La lega del Chianti fu fondata nel 1384 dalla Repubblica Fiorentina con il compito di risolvere, con la diplomazia, ogni controversia con Siena e di contrastarne, anche con le armi, ogni tentativo di sopraffazione. Già a partire dal XII secolo Firenze organizzò i «popoli» del suo contado attraverso nuove ripartizioni territoriali autonome dette «leghe» e il territorio del Chianti andò a formarne una delle maggiori, tanto da essere divisa in «terzieri». Della Lega del Chianti che comprendeva i «terzieri» di Radda, Castellina e Gaiole in Chianti, Radda fu il capoluogo fino al 1774, quando le riforme del Granduca Pietro Leopoldo, la Lega del Chianti fu sciolta e la sua giurisdizione divisa in Comuni: i terzieri di Radda, Gaiole e Castellina furono trasformati in Comunità.

La lega del Chianti fu una lega di città contadine (i cosiddetti «popoli») il cui simbolo, l’immagine di un fiero galletto nero su fondo oro è oggi nota al mondo come emblema del prestigioso vino, il Chianti Classico.

Una leggenda, ambientata agli inizi del XIII secolo, narra l'origine del fortunato simbolo. Racconta che Siena e Firenze, per stabilire i confini dei rispettivi possedimenti senza spargimento di sangue, avessero deciso di lasciare alla destrezza di due cavalieri la ripartizione delle terre. Al cantar del gallo, due abili paladini sarebbero partiti a galoppo dalle rispettive città e si sarebbero fermati solo quando l'uno avesse incontrato l'altro. Ciascuna città sarebbe diventata proprietaria delle terre attraversate dal proprio cavaliere. I Fiorentini, per svegliare prima il proprio soldato, si servirono di un galletto nero tenuto il giorno precedente a digiuno. Affamato, il galletto cantò prima del levar del sole e permise al destriero fiorentino di galoppare fino a conquistare tutto il territorio chiantigiano.