Situata su un colle che segna lo spartiacque tra le valli del Pesa e dell’Arbia, Radda si colloca al centro della zona del Chianti Classico senese. Il territorio comunale ha una superficie di 80,56 Kmq, con un’altitudine che varia da un minimo di 250-300 metri alla quota massima di 845 metri sul livello del mare del Monte Querciabella.
Il territorio è percorso da alcuni corsi d’acqua a carattere torrentizio che danno nome alle valli circostanti. Nascono qui il Pesa, dalle pendici del Pian d’Albola, e il Greve, che origina dal Monte Querciabella, entrambi affluenti dell’Arno. L’Arbia scorre invece solo ai margini del paese per gettarsi poco oltre nell’Ombrone. Il terreno è favorevole alla coltura della vite e dell’olivo. Il vino, soprattutto, è la fonte maggiore di reddito per la popolazione locale, da sempre legata a questa produzione, celebre in tutto il mondo. Recentemente ha avuto impulso anche la produzione artigianale, legata all’edilizia e alla lavorazione del legno.